Chemické listy 81,290-316 (1987)


Nomenklatura a terminologie


NOMENKLATURA REGULÁRNÍCH JEDNOPRAMENNÝCH ORGANICKÝCH POLYMERŮ

Česká komise pro makromolekulární nomenklaturu*1 zveřejňuje českou verzi dokumentu Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (IUPAC) z roku 1975*2 jako metodickou pomůcku pro československou odbornou obec k pojmenovávání regulárních jednopramenných organických polymerů podle jejich struktury. Používání strukturních názvů je nevyhnutelné pro polymery se složitou strukturou. Mělo by mít přednost ve vědecké literatuře i pro běžné polymery před používáním tradičních názvů většinou odvozených od monomerů, neboť takové technické názvy nejsou počítačovou technikou přejímány do referátových časopisů, např. Chemical Abstracts.

V českém vydání nomenklatury zachovala komise osnovu a rozsah anglického originálu včetně posloupnosti a obsahu jednotlivých pravidel a provedla jen nezbytné úpravy v duchu českého jazyka tak, aby text byl pro čtenáře instruktivní. Jsou v ní použity zásadně termíny obsažené v dokumentu "Základní definice termínů vztahujících se k polymerům" (Chem. listy 79, 281 (1985)) a respektována pravidla IUPAC nomenklatury organické chemie s přihlédnutím k soudobému trendu potlačování zastaralých nesystematických názvů (viz české vydání nomenklatury organické chemie z roku 1985). Pro některé pojmy mající pro nomenklaturní pravidla stěžejní význam zvolila komise české výrazy, které vystihují původní anglický smysl a současně umožňují jejich ohebnost ve složitých souvětích. Na tyto případy je upozorněno v poznámkách pod čarou; stejným způsobem jsou uvedeny vysvětlivky nebo doplňky k původnímu textu, kde se to jevilo žádoucí.

Dokumentovaný nomenklaturní systém je založen na určení, orientaci a pojmenování opakující se konstituční jednotky (jejímž je polymer násobkem) v udaném pořadí. Je třeba si přitom uvědomit, že v některých případech závisí určení na aplikované abecedě. Proto pro strukturně identický polymer může být podle shodných pravidel v odlišných jazycích určena nestejná opakující se konstituční jednotka. Tuto okolnost je třeba mít na zřeteli pro publikování a u překladů.

Obsah

Úvod

Základní principy

Pravidlo 1. Opakující se konstituční jednotka

1.1 Název

1.2 Jednoduché opakující se konstituční jednotky

1.21 Opakující se konstituční jednotky a podjednotky

1.22 Substituenty v triviálních názvech podjednotek

1.23 Záměnný nomenklaturní princip

1.24 Určené číslování

Pravidlo 2. Opakující se konstituční jednotky se dvěma nebo více podjednotkami

2.1 Významnost a řazení podjednotek

2.11 Řazení podjednotek

2.12 Pořadí významnosti podjednotek

2.13 Nestejně dlouhé spojky

2.14 Stejně dlouhé spojky

2.2 Heterocyklické systémy

2.21 Opakující se konstituční jednotky s heterocykly

2.22 Určené číslování v heterocyklických systémech

2.23 Pořadí významnosti v heterocyklických systémech

2.24 Stejné spojky mezi heterocykly

2.3 Heteroatomy v řetězcích

2.31 Necyklické řetězce s heteroatomy

2.32 Stejné spojky mezi heteroatomy v necyklických řetězcích

2.4 Uhlíkaté kruhy a řetězce

2.41 Pořadí významnosti uhlíkatých kruhů

2.42 Pořadí významnosti necyklických uhlíkatých řetězců

Pravidlo 3. Substituenty

3.1 Substituenty v triviálních názvech podjednotek

3.2 Substituenty jako prefixy podjednotek

3.3 Soli a oniové sloučeniny

3.4 Koncové skupiny

Dodatek A. Názvy běžných polymerů - strukturní a odvozené od monomerů


Úvod

V r. 1952 uveřejnila Nomenklaturní subkomise při komisi IUPAC pro makromolekuly zprávu [1] o nomenklatuře makromolekul a metodě systematického pojmenování lineárních organických polymerů na základě jejich struktury. V pozdější zprávě [2], zabývající se sterickou regulárností, byl použit právě zmíněný nomenklaturní systém. V době vydání první zprávy odpovídala uvedená pravidla praktickým potřebám; v té době bylo možno většinu polymerů přiměřeně pojmenovat na základě názvu látky použité při jejich přípravě. Avšak během následujících let si rychlý rozvoj v oboru polymerů vynutil úpravu a rozšíření dřívějších pravidel. Předložená zpráva pravidla dále modernizuje. Bylo nutno změnit mnohé detaily, protože je žádoucí, aby se nomenklatura organických polymerů co nejvíce přimykala k nomenklatuře organické chemie [3,4].

Pravidla jsou formulována tak, aby umožnila jednoznačné pojmenování struktury regulárních jednopramenných*3 organických polymerů, jejichž opakující se jednotky je možno zapsat podle obvyklých chemických zásad; stereochemické aspekty se při tom neberou v úvahu. Stejně jako nomenklatura organické chemie i nomenklatura polymerů nepopisuje látky, ale jejich chemické struktury. V polymerní látce se obvykle vyskytuje mnoho struktur a úplný popis byť i jediné polymerní molekuly by vyžadoval jmenovitě uvést koncové skupiny, větvení, stupeň sterické regulárnosti, nedokonalosti řetězce atd. Přesto je užitečné znázornit si látku jedinou strukturou, i když taková struktura sama o sobě může být jen hypotetická. Pokud se struktura polymeru dá znázornit jako řetěz pravidelně se opakujících konstitučních jednotek, pak je možno strukturu pojmenovat podle těchto pravidel; navíc pravidla umožňují zahrnout do názvu i koncové skupiny.

V předloženém dokumentu jsou nejprve uvedeny základní principy a pravidla nomenklatury vycházející ze struktury; k nim jsou pak připojena podrobnější pravidla a příklady jejich použití. V dodatku je uveden seznam přípustných názvů běžných polymerů pojmenovaných na základě výchozí látky a příslušné názvy vycházející ze struktury. Komise nemá námitek proti tomu, aby se i nadále používalo názvů odvozených z výchozích látek v případech, kdy tyto názvy jsou jednoznačné, ale dává přednost nomenklatuře založené na struktuře polymerů, jak je detailně popsáno v těchto pravidlech.

Základní principy

Předložený nomenklaturní systém vychází z vhodně vybrané opakující se konstituční jednotky (OKJ), jejímž je polymer násobkem; název polymeru je dán názvem této jednotky s prefixem poly. Pokud je to možné, jednotka se pojmenovává podle pravidel nomenklatury organické chemie [6]. U regulárních jednopramenných polymerů je takovou jednotkou zpravidla dvojvazný zbytek.

Při použití nomenklatury je nutno postupovat v tomto pořadí - (1) určit OKJ, (2) orientovat OKJ a (3) pojmenovat OKJ. Určení a orientace OKJ musí vždy předcházet pojmenování polymeru.

(l) Určení opakující se konstituční jednotky

Pro většinu polymerních struktur existuje více způsobů, jak zapsat OKJ. V jednoduchých případech se tyto jednotky určují snadno. V polymeru

jsou OKJ a

Ve složitějších případech je často nutné uvažovat dlouhý segment řetězce a z něho pak vybrat všechny možné OKJ. Například v polymeru

jsou OKJ

Aby se dospělo k jedinému názvu, je nutno vybrat jen jedinou OKJ. Preferovanou OKJ je ta, která začíná podjednotkou*4 s nejvyšší významností*5(viz pravidlo 2). Od této podjednotky se pak postupuje směrem k podjednotce s nejblíže nižší významností a tak postupně dál až na konec OKJ. V předcházejícím příkladě je nejvýznamnější podjednotkou kyslíkový atom a podjednotkou další v pořadí je substituovaná podjednotka -CH2CH2-. Matečnou OKJ bude tedy bud -OCH2CH2- nebo -CH2CH2O-. Další určení závisí na nejnižším lokantu substituce, takže OKJ je

buď a nikoli
anebo a nikoli

(2) Orientace opakující se konstituční jednotky

OKJ se zapisuje tak, aby se četla zleva doprava počínaje podjednotkou s nejvyšší významností. Ve výše uvedeném příkladu je preferovanou OKJ tedy

(3) Pojmenování opakující se konstituční jednotky

Název OKJ se vytváří postupným uváděním názvů největších podjednotek v OKJ (pravidlo 1.21). V uvedeném příkladu se kyslíkový atom nazývá oxy a -CH2CH2- se nazývá ethylen (-CH2CH2- je preferováno vůči -CH2-, protože je větší a může být pojmenována jako celek; tato jednotka substituovaná jedním atomem fluoru se nazývá 1-fluorethylen. Daná OKJ se tedy nazývá oxy(1-fluorethylen) a příslušný polymer je

poly[oxy(1-fluorethylen)]

Dále uvedená pravidla jsou v podstatě směrnice pro výběr OKJ v daném polymeru.

 

Pravidlo 1. Opakující se konstituční jednotka

Regulární jednopramenné polymery mohou být obvykle znázorněny jako násobky dvojvazné opakující se konstituční jednotky, kterou lze jako takovou pojmenovat. Název polymeru je poly (opakující se konstituční jednotka). V těch případech, kde je možná volba mezi dvojvaznou a vícevaznou OKJ, se nejprve uplatní významnost podjednotky a pak se teprve rozhodne ve smyslu nejnižší vaznosti OKJ (viz též pravidlo 2.12):

-CH=CH- má přednost před =CH-CH=

ale

má přednost před

1.1 Název

Lineární polymery o nespecifikované délce řetězce se pojmenovávají připojením prefixu poly k názvu opakující se konstituční jednotky polymeru (v kulatých nebo hranatých závorkách). Je-li ABC název opakující se konstituční jednotky, název polymeru

je poly(ABC)

Tam kde je potřebné specifikovat délku řetězce, lze namísto prefixu poly použít příslušný řecký prefix (deka, dokosa atd.). V jednopramenném polymeru se OKJ pojmenuje v souladu s pravidly nomenklatury organické chemie [4-6].

1.2 Jednoduché opakující se konstituční jednotky

1.21 OKJ může obsahovat jednu nebo více podjednotek. Z možných podjednotek se má pojmenovat největší možná podjednotka, jejíž atomy nebo kruhy vytvářejí hlavní řetězec (viz též pravidlo 2.1). Jestliže taková největší podjednotka je celou OKJ, pak název této podjednotky s prefixem poly je názvem polymeru.

poly(methylen)
poly(oxyethylen)

Název OKJ nebo kterékoliv podjednotky není v žádném vztahu ke způsobu, jakým byly připraveny; název je dán názvem největší podjednotky a všechny lokanty násobných vazeb, substituentů atd. jsou určeny strukturou podjednotky.

Správný název je poly(1-butenylen). Název poly(2-butenylen) je nesprávný, neboť zde má dvojná vazba vyšší lokant. Název poly(vinylenethylen) je také nesprávný, neboť se pro pojmenování nevybrala největší možná podjednotka v OKJ.

1.22 Při určení preferované OKJ se bere v úvahu (a) druh atomů nebo kruhů v hlavním řetězci nebo (b) poloha substituentů, a to tehdy, je-li v hlavním řetězci jen jeden druh atomů nebo kruhů. Orientace OKJ je v případě (a) určena pravidly významnosti uvedenými v pravidle 2; v případě (b) jsou substituentům přiřazeny nejnižší možné lokanty (s výjimkou případu, kdy platí určené číslování [6]; viz pravidlo 1.24) a poté jsou substituenty řazeny v abecedním pořadí (pravidlo 2.42).

poly[(1-2H)trimethylen]

poly(3'-brom-2-chlor-p-terfenyl-4,4''-ylen)

Nejprve se tedy určí OKJ, stanoví se její orientace zleva doprava a pak se OKJ nebo podjednotky, z nichž se skládá, pojmenují tak, aby jediný název zahrnoval (a) co nejvíce atomů nebo kruhů v hlavním řetězci a (b) co nejvíce substituentů (viz též pravidlo 3.1):

poly(ethyliden),

nikoliv poly(methylmethylen);

poly(1-fenylethylen),

nikoliv poly(benzylidenmethylen) nebo poly(1-fenyldimethylen);

poly( 1,2-dioxotetramethylen),

nikoliv poly(sukcinyl), protože polohy substituentů 1,2 mají přednost před polohami 1,4 a určení a orientace OKJ předchází tvorbě názvu;

poly[oxy(1,4-dioxotetramethylen)],

popřípadě poly(oxysukcinyl), protože sukcinyl je přípustný triviální název [6];

poly(1,3-dioxohexamethylen),

nikoliv poly(malonyltrimethylen), protože řetězec s 6 uhlíky je největší jednotka, která může pojmenována jako taková;

poly(vinylen)
nikoliv , poly(ethandiyliden).

1.23 Jestliže se po určení a orientaci OKJ zjistí, že obsahuje jednu nebo více necyklických dvojvazných skupin s více než dvěma heteroatomy v hlavním řetězci, je často výhodné pojmenovat tyto skupiny podle záměnného nomenklaturního principu [6]. Nejprve se hlavní řetězec skupiny pojmenuje a čísluje tak, jako kdyby celý řetězec byl necyklickým uhlovodíkem a heteroatomy se pojmenují pomocí prefixů "aza", "oxa" atd. s lokanty určujícími jejich polohy:

poly(1-oxa-6-tnia-4,9-diazanonamethylen-1,3-cyklohexylen)

je název podle záměnného nomenklaturního principu,

poly(oxyethyleniminomethylenthioethylenimino-1, 3-cyklohexylen)

je název systematický.

Další příklady použití záměnného nomenklaturního principu jsou uvedeny u pravidel 2.14 a 2.32.

1.24 Skupiny s určeným číslováním si zachovávají toto číslování i při pojmenování OKJ (viz rovněž pravidla 2.22 a 2.41):

poly(2,4-pyridindiyl)

U většiny necyklických a monocyklických uhlíkatých skupin se nejnižší čísla přednostně přiřazují atomům uhlíku s volnou valencí. V jiných skupinách sloučenin, zvláště u polycyklických uhlovodíků, uhlovodíků s můstky, spiranových uhlovodíků a systémů heterocyklických je způsob číslování pro daný kruhový systém určen; atomy s volnou valencí jsou označovány co nejnižšími čísly při zachování určeného číslování. Totéž určené číslování se zachovává pro každý směr postupu dvojvaznou skupinou při vytváření názvu polymeru:

poly(2,7-naftylen),

nikoliv poly(7,2-naftylen) nebo poly(3,6-naftylen)

poly(tricyklo[2,2,1,02,,6]hept-3,5-ylen)

poly(2H-furo[3,2-b]pyran-2,6-diyl)

poly(5-oxaspiro(3,5]non-2,7-ylen)

Pravidlo 2. Opakující se konstituční jednotky se dvěma nebo více podjednotkami

Četné regulární jednopramenné polymery mohou být znázorněny jako násobky opakujících se konstitučních jednotek, jako např. -ABC-, složených z řady menších podjednotek, -A-, -B- a -C-. Vzorový název polymeru je poly(ABC), kde (ABC) znamená názvy A, B, C v daném pořadí. Pravidlo 2 se týká významnosti podjednotek při určování preferované OKJ pro danou strukturu polymeru.

2.1 Významnost a řazení podjednotek

2.11 Polymery, jejichž OKJ je tvořena dvěma nebo více podjednotkami, se pojmenují s použitím prefixu poly, za nímž v kulatých nebo hranatých závorkách následují názvy největších možných podjednotek uváděných zleva doprava tak, jak jsou v OKJ seřazeny. OKJ se píše zleva doprava, počínaje nejvýznamnější podjednotkou a postupuje se tím směrem, jímž se k podjednotce s nejblíže nižší významností dospěje kratší cestou:

poly(oxytereftaloylhydrazotereftaloyl),

nikoliv poly(oxykarbonyl-1,4-fenylenbikarbamoyl-1,4-fenylenkarbonyl).

2.12 V regulárním jednopramenném polymeru by opakující se konstituční jednotkou měla obvykle být dvojvazná skupina. Výchozím bodem jednotky je nejvýznamnější podjednotka a dále se postupuje ve směru kratší cesty k podjednotce stejného druhu nebo k podjednotce s nejblíže nižší významností.

Pro výběr první podjednotky platí pořadí významnosti dvojvazných skupin - (1) heterocykly (viz pravidlo 2.2),(2) řetězce obsahující heteroatomy (viz pravidlo 2.3), (3) uhlíkaté kruhy (viz pravidlo 2.4) a (4) řetězce obsahující pouze uhlík. Toto pořadí není ovlivněno přítomností kruhů, atomů nebo skupin, které nejsou součástí hlavního řetězce, a to i v případě, když tyto substituenty mohou být součástí triviálního názvu dvojvazné skupiny:

poly(4,2-pyridindiylimino-1,4-cyklohexylenbenzyliden)

2.13 Podjednotky v hlavním řetězci OKJ se uvádějí tak, aby spojka*6 mezi nejvýznamnější podjednotkou a podjednotkou s nejblíže nižší významností byla nejkratší podle počtu atomů tvořících řetězec včetně atomů části kruhů):

poly(4,2-pyridindiylbenzylidenimino-1,4-cyklohexylen)

Mezi prvními dvěma podjednotkami podle významnosti se mohou vyskytovat spojky z podjednotek o nižší významnosti. S výjimkou případů, kdy dvě takové spojky jsou stejně dlouhé (viz pravidlo 2.14), je rozhodující počet atomů a nikoli jejich povaha:

poly(3,5-pyridindiylmethylenpyrrol-3,4-diyloxymethylen),

nikoliv poly(3,5-pyridindiylmethylenoxypyrrol-3,4-diylmethylen), neboť skupina -CH2O- je delší než -CH2-.

Jestliže kruh (kruhy) tvoří v OKJ celou spojku nebo její část, volí se nejkratší souvislý řetězec atomů v kruhu (silná čára znázorňuje spojku):

poly(3,5-pyridindiyl-3,8-acenaftylenylenpyrrol-3,4-diyl-3,7-acenaftylenylen)

2.14 Jestliže při určování OKJ jsou spojky od výchozí podjednotky k podjednotkám o nejblíže nižší nebo shodné významnosti stejně dlouhé (shodný počet řetězotvorných atomů), pak volba spojky závisí na významnosti podjednotek v spojkách samých. Toto pravidlo se týká typů řetězců obecné struktury

-C-y-B-x-A-x-B-y-C-

-B-y-A-x-A-y-B-

-B-y-A-x-A-x-A-y-B-

kde A, B, C jsou podjednotky v pořadí podle klesající významnosti oddělené spojkami x a y odlišné délky obsahujícími méně významné podjednotky nežli C. Přitom zvolí směr od podjednotky A k nejbližší nejvýznamnější části spojky x, nebo, jsou-li obě spojky x identické, k nejbližší nejvýznamnější části spojky y, atd., až se zjistí diference. (Viz také pravidla 2.24 a 2.32.)

Příklady určení a orientace OKJ podle významnosti podjednotek ve spojkách o stejné délce:

poly(3,5-pyridindiyl-1,4-fenylenmethylenoxymethyleniminomethylenoxy-1,4-fenylenmethylen)

(priorita spojky od heterocyklu k O je určena polohou fenylenu)

poly(oxymethylenoxymethyleniminoethylenthiomethyleniminoethylen)

nebo poly(1,3-dioxa-8-thia-5,10-diazadodekamethylen)

(priorita spojky od O k S určena polohou NH)

poly(3,5-pyridindiyl-1,3-cyklohexylenoxytrimethylen)

(část cyklické struktury je významnější než uhlíkatý řetězec o stejné délce).

Jestliže se při určení OKJ uplatňuje přítomnost substituentů, sled podjednotek se řídí pravidlem 2.42 (případně se přednostně použije i pravidlo 2.31):

poly[thio(2-chlortrimethylen)thiotrimethylen)

poly[thioethylenthio(2-amino-4-karboxypentamethylen)]

(směr určen abecedním pořadím substituentů)

  • poly[thioethylenthio(4-amino-1-karboxypentamethylen)]

    (směr určený nejnižšími lokanty substituentů*7 má přednost před směrem podle abecedního pořadí substituentů)

    poly[thio(1-jodethylen)thio(5-brom-3-chlorpentamethylen)],

    nikoliv*8 poly[thio(2-jodethylen)thio(1-brom-3-chlorpentamethylen)]

    (směr určený nižším lokantem v první podjednotce OKJ).

    2.2 Heterocyklické systémy

    2.21 Pojmenování OKJ s dvěma nebo více podjednotkami, obsahujícími heterocyklické systémy v hlavním řetězci, začíná uvedením heterocyklické skupiny nejvýše postavené v pořadí významnosti a pokračuje nejkratší spojkou směrem (v sestupném pořadí preference):

    (a) k dalšímu stejnému heterocyklu (viz pravidlo 2.24),

    poly(3,5-pyridindiylmethylenoxy-1,4-fenylen)

    (b) k heterocyklu nejbližší nižší významnosti (viz pravidlo 2.23),

    poly(2,6-morfolindiyl-3,5-pyridindiyl-2,8-thianthrendiyl)

    (c) k významnější z necyklických skupin obsahujících heteroatom v hlavním řetězci (viz pravidlo 2.31),

    poly[3,5-pyridindiylmethylen-3,5-pyridindiyl(tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)]

    (d) k nejvýznamnějšímu karbocyklickému systému (viz pravidlo 2.41),

    poly(3,5-pyridindiyl-1,4-fenylen-1,2-cyklopentylen),

    (e) k nejvýznamnější z necyklických skupin obsahujících pouze uhlík v hlavním řetězci (viz pravidlo 2.42),

    poly(3,5-pyridindiylkarbonyloxymethylen).

    2.22 Atomy, kterými jsou heterocykly připojeny k hlavnímu řetězci OKJ, by měly nést co nejnižší možné lokanty při zachování určeného číslování kruhů:

    p

    poly(2,4-piperidindiyloxymethylen)

    poly(4,2-piperidindiyloxymethylen)

    Je-li možná volba, má mít atom, jímž je heterocyklus připojen levou stranou k hlavnímu řetězci, nejnižší možné číslo:

    poly(4 H-1,2,4-triazol-3,5-diylmethylen)

    2.23 Heterocyklické systémy seřazené podle klesající významnosti (pořadí převzato z pravidla B-3 nomenklatury organické chemie [6]): (a) systém s dusíkem v kruhu, (b) systém s heteroatomem jiným než dusík o nejvyšší významnosti podle pravidla 2.31, (c) systém s největším počtem kruhů, (d) systém s největším individuálním kruhem, (e) systém s největším počtem heteroatomů, (f) systém s největší rozmanitostí heteroatomů, (g) systém s největším počtem heteroatomů nejvýše postavených v pořadí významnosti určeném pravidlem 2.31:

    poly(4,2-pyridindiyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-diylmethylen)

    Další příklady aplikace pořadí významnosti v heterocyklických systémech:

    >

    >

    >

    fenoxazin

     

    furazan

     

    thiazol

     

    Jestliže se dvě heterocyklické podjednotky liší pouze stupněm nenasycenosti, pak významnější je podjednotka s nejméně hydrogenovaným kruhovým systémem:

    poly(3,5-pyridindiyl-2,4-piperidindiyl)

    Pro svazky identických heterocyklických systémů se volí takové uspořádání, aby atomy, kterými jsou svazky spojeny, nesly nejnižší lokanty při zachování určeného číslování heterocyklických systémů:

    poly[(3,3'-bichinolin)-6,6'-diyl],

    nikoliv poly[(6,6'-bichinolin)-3,3'-diyl],

    poly[(2,3'-bipyridin)-4,5'-diyl],

    nikoliv poly(2',3-bipyndin)-4',5-diyl nebo poly[(3',4-bipyridin)-2,5'diyl].

    Další preference je dána přítomností substituentů, jejich počtem a druhem (srov. pravidlo 2.42):

    poly[(4-chlor-3,3'-bipyridin-5,5'-diyl)methylen]

    2.24 Jestliže OKJ obsahuje dva nebo více identických kruhů jako podjednotky nejvyšší významnosti, případně oddělené identickými spojkami, je jejich řazení určeno kratší spojkou vedoucí k podjednotce nejblíže nižší významnosti. Dalším kriteriem je opět kratší spojka mezi touto podjednotkou a podjednotkou ještě nižší významnosti, atd., vždy ve shodě s pořadím udaným pravidlem 2.21:

    poly(4,2-piperindiylmethylen-4,2-piperidindiyl-1,2-cyklopentylenethylen-1,2-cyklopentylenmethylen)

    2.3 Heteroatomy v řetězcích

    2.31 Složité OKJ, v nichž podjednotkou o nejvyšší významnosti je heteroatom nebo necyklický řetězec s heteroatomem v hlavním řetězci, jsou pojmenovávány tak, že se nejprve uvede heteroatom s nejvyšším postavením v pořadí významnosti (viz dále) a pak se postupuje kratší cestou - v sestupném sledu významností - (a) k dalšímu heteroatomu téhož druhu, (b) k heteroatomu dalšímu v pořadí významnosti, (c) ke karbocyklickému systému s nejvyšší významností (viz pravidlo 2.41), (d) k nejvýznamnější necyklické skupině obsahující v hlavním řetězci pouze uhlík (viz pravidlo 2.42). Pro nejběžnější heteroatomy je pořadí klesající významnosti O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B a Hg; ostatní heteroatomy je možno začlenit do tohoto pořadí podle jejich polohy v periodickém systému prvků (srov. tabulka B-I v nomenklatuře organické chemie IUPAC [6].

    Příklady:

    poly[imino(1-oxoethylen)silylentrimethylen]

    poly(oxymethyleniminokarbonylthio-1,3-fenylenethylen)

    poly(oxyiminomethylenhydrazomethylen)

    V některých případech je třeba k vyloučení dvojznačnosti názvu OKJ použít závorek, např.

    poly[thio(karbonyl)]

    ("karbonyl" je v závorkách, aby se tato struktura odlišila od

    poly(thiokarbonyl)).

    Směr vazby v nesymetrických jednoatomových zbytcích (např. pro nitrilo =N- nebo -N= je naznačen zakončeními názvů sousedních podjednotek v OKJ:

    poly(nitrilo-1,4-fenylennitrilo-2-propen-3-yl-1-yliden-1,4-fenylen-1-propen-1-yl-3-yliden)

    poly(oxykarbonylnitrilo-1,3-propandiylidennitrilokarbonyl)

    Směr nesymetrických skupin se naznačuje prefixy, např. azoxyskupiny ( nebo ), prefixy ONN nebo NNO v uvedeném pořadí významnosti:

    poly[oxymethylen-ONN-azoxy(chlormethylen)]

    Pro nesymetrickou skupinu -N=N-NH-, nazývanou podle nomenklatury organické chemie IUPAC [6] "diazoamino", se v nomenklatuře polymerů používá označení "azoimino".

    Jsou-li v OKJ heteroatomy stejného druhu, zvolí se nejprve nejkratší spojka mezi dvěma heteroatomy. V případě stejných spojek se za prvou podjednotku OKJ zvolí nejvíce substituovaný heteroatom (přítom přednost pravidla 2.31 zůstává zachována, případně se použije i pravidlo 2.42):

    poly(sulfinylmethylenthiotrimethylensulfonyl-1,4-fenylen),

    nikoliv*9 poly(sulfonyltrimethylenthiomethylensulfinyl-1,4-fenylen)

    poly[(methylimino)methylenimino-1,3-fenylen]

    2.32 Jestliže OKJ obsahuje dva nebo více heteroatomů jako podjednotky nejvyšší významnosti, případně oddělené identickými spojkami, směr řazení určuje nejkratší spojka k podjednotce o nižší významnosti a další volbu určuje vždy nejkratší spojka mezi touto podjednotkou a podjednotkou ještě nižší významnosti, jak naznačuje jejich sled v pořadí podle pravidla 2.31, např.

    poly(oxymethylenoxymethylenoxymethylenimino-1,3-fenylenmethyleniminomethylen) nebo

    poly(1,3,5-trioxa-7-azaheptamethylen-1,3-fenylen-2-azatrimethylen)

    spojka x mezi skupinou NH a kruhem je kratší než y).

    2.4 Uhlíkaté kruhy a uhlíkaté řetězce

    2.41 Opakující se konstituční jednotky, v nichž podjednotkou nejvyšší významnosti je karbocyklický systém, jsou pojmenovávány tak, že se nejprve uvede [7] nejvýznamnější uhlikatý kruh a pak se postupuje vždy nejkratší cestou - v sestupném pořadí významnosti - (a) k dalšímu stejnému uhlíkatému kruhu, (b) ke karbocyklickému systému o nejblíže nižší významnosti, (c) k necyklické skupině (při výběru se volí prvá podle abecedy). Pořadí významnosti karbocyklických systémů je určeno jejich složitostí, přičemž nejvyšší významnost má systém s nejvyšším počtem kruhů; další pořadí významnosti určuje (a) největší individuální kruh při prvním nalezeném rozdílu, (b) nejvyšší počet atomů společných kruhům, (c) nejnižší lokant pro místo prvního rozdílného spojení kruhů, (d) kruh s nejvyšším stupněm nenasycenosti. Kriteria pro další volbu udává pravidlo C-0.14.1 nomenklatury organické chemie IUPAC [6]. Pořadí podjednotek v OKJ se dvěma nebo více uhlíkatými kruhy jako podjednotkami nejvyšší významnosti je určen způsobem obdobným pravidlu 2.32:

    poly(2,7-naftylen-1,4-fenylen-1,3-cyklohexylen)

    Dále jsou uvedeny příklady použití pravidel o pořadí významnosti karbocyklických systémů.

    Pravidlo o nejvyšším počtu kruhů:

    je významnější než

    fluoren

     

    benzocyklookten

    Pravidlo o největším individuálním kruhu při prvním nalezeném rozdílu:

    je významnější než

    naftalen

     

    inden

    Pravidlo o největším počtu atomů společných kruhům:

    je vyznamnější než

    spiro[4,5]dekan

     

    bifenyl

    Pravidlo o nejnižších lokantech pro místo prvního rozdílného spojení kruhů:

    je významnější než

    fenantren

     

    antracen

    Pravidlo o nejvyšším stupni nenasycenosti:

    je významnější než

    významnější než

    benzen

     

    cyklohexen

     

    cyklohexan

    U některých kruhových systémů, např. u spiranových uhlovodíků, je možno použít více způsobů číslování. Obecně v určitém kruhovém systému je kruh s nečárkovanými lokanty nadřazen kruhu s čárkovanými lokanty. Atomy, kterými je kruhový systém zapojen do hlavního řetězce, nesou nejnižší možné lokanty:

    poly(spiro[4,5]dec-2,8-ylenethylen)

    (opakující se konstituční jednotka pojmenovaná podle pravidla A-41 nomenklatury organické chemie IUPAC [6])

    poly(oxyspiro[3,5]nona-2,5-dien-7,1-ylen-4-cyklohexen-1,3-ylen)

    poly(2,6-bifenylylenethylen)

     

    poly[(5'-chlor-1,2'-binaftyl-4,T-ylen)methylen]

    poly[(3-chlor-4,4'-bifenylylen)methylen(3-chlor-1,4-fenylen)methylen],

    nikoliv poly[(3'-chlor-4,4'-bifenylylen)methylen(2-chlor-1,4-fenylen)methylen].

    2.42 Ze dvou stejně dlouhých necyklických spojek mezi podjednotkami o vyšší významnosti se uvádí dříve (v sestupném pořadí):

    (a) spojka s větším počtem substituentů, např.

    poly[oxy(1,1-dichlorethylen)imino(1-oxoethylen)]

    (b) spojka se substituenty s nižšími lokanty, např.

    poly[thio(1-chlorethylen)-1,3-fenylen(1-chlorethylen)]

    (c) spojka se substituentem s dřívějším postavením v abecedě, např.

    poly[1,3-fenylen(1-bromethylen)-1,3-cyklohexylen(2-butylethylen)]

    Pravidlo 3. Substituenty

    3.1 Substituenty na necyklických nebo cyklických podjednotkách v hlavním řetězci OKJ jsou zahrnuty v triviálním názvu podjednotky, kde takový název nomenklatura organické chemie IUPAC [3-6] připouští (viz rovněž pravidlo 1.22):

    poly(oxybenzyliden)
    poly(oxyoxalyl)

    3.2 Substituenty na hlavním řetězci nezahrnuté do názvu podjednotek jsou uvedeny jako prefixy k názvu podjednotky, na níž jsou vázány. Ve skupinách, jejichž číslováni není určeno podle jiných kritérií, jsou nejnižší lokanty na levé straně skupiny tak, jak jsou uvedeny v OKJ (viz též pravidlo 2.14):

    poly[(6-chlor-1-cyklohexen-1,3-ylen) (1-bromethylen)],

    nikoliv poly[(6-chlor-1-cyklohexen-3,1-ylen) (2-bromethylen)].

    Jsou-li zřejmou součástí OKJ funkční deriváty, jsou pojmenovány jako substituenty příslušné podjednotky pomocí prefixů:

    poly[oxy[2-methoxykarbonyl)ethyliden]]

    poly[iminomethyleniminokarbonyl[2-[(2,4-dinitrofenyl)hydrazono]-1,3-cyklopentylen]-karbonyl]

     

    3.3 Soli a oniové sloučeniny polymerů se pojmenovávají tak, že se názvy iontových center zahrnou pomocí příslušných prefixů nebo zakončení do názvů OKJ:

    poly(natrium-1-karboxylatoethylen)
    poly[(dimethyliminio)ethylenbromid]

     

    Některé substituenty jsou často součástí triviálního názvu podjednotky:

    poly(oxysukcinyl)

     

    Tytéž substituenty (v tomto případě kyslík vázaný dvojnou vazbou) nezahrnuté do triviálního názvu podjednotky nemají výsadní postavení:

    poly[imino[1-(fenylthio)-2-oxoethylen]]*9

     

    poly[imino(1-chlor-2-oxoethylen) (4-nitro-1,3-fenylen)(3-bromtrimethylen)]

     

    Substituenty v neznámých polohách ve specifických podjednotkách jsou uvedeny obvyklým způsobem, a to buď bez lokantů anebo s lokantem x:

    poly[imino(methyl-1,3-fenylen)iminomalonyl)]

    nebo poly[imino(x-methyl-1,3-fenylen)iminomalonyl]

    poly(x-imino-1,2-cyklopentylen)

    kde x je nutné pro rozlišení uvedené struktury od

    poly(imino-1,2-cyklopentylenu)*10

    poly[oxykarbonyloxy(methylethylen)],

    (poloha methylu není udána).

     

    3.4 Koncové skupiny lze specifikovat pomocí prefixů umístěných před názvem polymeru. Koncová skupina označená a je skupina připojená k levé straně OKJ popsané podle předcházejících pravidel; druhá koncová skupina je označena w:

    a-(trichlormethyl)-w-chlorpoly(1,4-fenylenmethylen)

    Literatura

    [1] International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Physical Chemistry Division, Commission on Macromolecules, Subcommission on Nomenclature. Report on nomenclature in the field of macromolecules. J. Polym. Sci. 8, 257-77 (1952); české znění Chem. listy 56, 927-941 (1962).

    [2] IUPAC, Physical Chemistry Division, Commission on Macromolecules, Subcommission on Nomenclature. Report on nomenclature dealing with steric regularity in high polymers. Pure Appl. Chem. 12, 645-56 (1966); Bull. Soc. Chim. Fr. 7,2127-32 (1965).

    [3] IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry. Sections A, B and C. Butterworths, London 1971. Česká verse: Academia, Praha 1974.

    [4] IUPAC, Rules for the nomenclature of organic chemistry. Section E. Stereochemistry (1974 Recommendations). Pure Appl. Chem. 45,11-30 (1976).

    [5] IUPAC, Macromolecular Division, Nomenclature Commission. Basic definitions of terms relating to polymers, Pure Appl. Chem. 40, 477-91 (1974); česká verse Chem. listy 79, 281-295 (1985).

    [6] Nomenklatura organické chemie. Pravidla IUPAC 1979, oddíl A, B, C, D a F. Academia, Praha 1985.


    *1 Členové komise: M. Beneš, P. Čefelín, J. Kahovec, J. Kálal, P. Kratochvíl, M. Kučera, B. Meissner, J. Pouchlý, J. Zachoval.

    *2Nomenclature of Regular Single-Strand Organic Polymers. Pure Appl. Chem. 48, 375 (1976).

    *3V angličtině "single-strand". Regulární jednopramenný polymer lze popsat pomocí opakujících se konstitučních jednotek s dvěma jednoatomovými zakončeními (viz ref. [5]). Běžně se označuje jako polymer lineární.

    *4Běžný pracovní výraz pro "konstituční jednotku" (viz terminologies) jako část OKJ.

    *5K anglickému "seniority" byl z praktických důvodů přiřazen český výraz "významnost" a značí postavení v usančním pořadí priorit konstitučních jednotek (podjednotek).

    *6Anglickému "path" přiřazen z praktických důvodů český výraz "spojka" a znamená relativně krátký segment hlavního řetězce polymeru jako součást OKJ.

    *7Při pojmenování OKJ je ovšem nutno dodržet abecední pořadí substituentů [6].

    *8Doplněno v české versi.

    *9Doplněno v české versi.

    *10V anglické mutaci ve vzorci OKJ po iminoskupině následuje karbonyl.

    *11K rozlišení lze také použít závorek: poly[(imino)-1,2-cyklopentylen].


    Dodatek A

    NÁZVY BĚŽNÝCH POLYMERŮ - STRUKTURNÍ A ODVOZENÉ OD MONOMERŮ

    Komise IUPAC si je vědoma, že řada běžných polymerů má semisystematické nebo triviální názvy, které se vžily a jsou většinou odvozené od monomerů; není jejím záměrem je nahradit ihned strukturními názvy. Přesto komise doufá, že semisystematické nebo triviální názvy budou pro účely vědecké komunikace používány co nejméně.

    V dalším jsou pro idealizované struktury uvedeny semisystematické nebo triviální názvy přípustné pro použití ve vědecké práci; odpovídající strukturní názvy jsou uváděny jako alternativní. Ekvivalentní názvy pro blízké analogy těchto polymerů, např. alkylesterové analogy poly(methylakrylátu), jsou rovněž přípustné. Monomerní jednotka se uvádí v závorkách v případě, kdy po prefixu poly následuje další násobící prefix anebo by sám mohl vyjadřovat násobek prvního následujícího zbytku.

     

    polyethylen

    poly(methylen)

    polypropylen*

    poly(propylen)

    polyisobutylen*

    poly(1,1-dimethylethylen)

    polybutadien

    poly(1-butenylen)

    polyisopren

    poly(1-methyl-1-butenylen

    polystyren

    poly(1-fenylethylen)

    polyakrylonitril

    poly(1-kyanethylen)

    poly(vinylalkohol)

    poly(1-hydroxyethylen

    poly(vinylacetát)

    poly(1-acetoxyethylen)

    poly(vinylchlorid)

    poly(1-chlorethylen)

    poly(vinylidenfluorid)

    poly(1,1-difluorethylen)

    poly(tetrafluorethylen)

    poly(difluormethylen)

    poly(vinylbutyral)

    poly[(2-propyl-1,3-dioxan-4,6-diyl)methylen]

    poly(methylakrylát)

    poly[1-(methoxykarbonyl)ethylen]

    poly(methylmethakrylát)

    poly[1-(methoxykarbonyl)-1-methylethylen]

    polyformaldehyd

    poly(oxymethylen)

    poly(ethylenoxid)*

    poly(oxyethylen)

    poly(fenylenoxid)*

    poly(oxy-1,4-fenylen)

    poly(ethylentereftalát)

    poly(oxyethylenoxytereftaloyl)

    poly(hexamethylenadipamid)

    poly[imino(1,6-dioxohexamethylen)iminohexamethylen] poly(iminoadipoyliminohexamethylen)

    poly(e-kaprolaktam)

    poly[imino(1-oxohexamethylen)]

    Nomenclature of Regular Single-Strand Organic Polymers

    The Czech Commission for Macromolecular Nomeclature presents the Czech version of the IUPAC Commission on Macromolecular Nomenclature report, as a methodical aid to the Czechoslovak scientific community in the naming of regular single-strand organic polymers on the basis of structure.

    * Název monomeru není v souladu s nomenklaturou organické chemie IUPAC [6].